Once Upon a Time in Chicago là trò chơi xổ số với những con số nhiều màu sắc trong sòng bạc ở Chicago năm 1930. Hãy biến một người chỉ có đống vải vụn trên người trở thành một triệu phú giàu bằng cách thử vận may ở nhiều sòng bạc.
Trò chơi quản lý này là một cuộc hành trình "nấu nướng" khác biệt so với những trò chơi trước đây. Bạn bắt đầu sự nghiệp bằng hai bàn tay trắng, cảm giác đó giống như bạn đang làm việc tại một nhà hàng Ý...